Compie i suoi studi al Liceo Artistico e all’Accademia delle Belle Arti di Venezia, dove in seguito sarà titolare della cattedra di pittura.Dal 1968 inizia ad appassionarsi al tema dell’acqua, che diventerà punto cardine del suo lavoro, sottoforma di installazioni, films, videotapes e performances.Nel 1970 le sue opere vengono esposte al Padiglione sperimentale della Biennale di Venezia e a quella successiva del 1972.Da qui comincia ad esporre in diverse gallerie e musei europei, tra i quali la Städtische Galerie di Monaco, l’Internationaal Cultureel Centrum di Anversa e il Palais des Beaux Arts di Bruxelles.
Negli anni Ottanta comincia a sperimentare il mezzo video, focalizzando la propria ricerca sul rapporto illusionistico fra rappresentazione e realtà dell’ elemento liquido, amplificato nelle estreme possibilità tecnologiche della riproduzione meccanica ed elettronica.Nel 1985 Plessi presenta la sua prima grande antologica in Italia, (la prima mostra di videoinstallazioni ambientali in Italia), alla Rotonda della Besana di Milano.L’anno successivo rappresenta l’Italia alla XLII Biennale di Venezia e crea per l’occasione una delle sue opere più significative:Bronx.
A partire dal 1987, anno in cui presenta a Kassel la monumentale installazione Roma acquisisce notorietà artistica a livello internazionale e da qui in poi inizierà ad esporre nei più prestigiosi spazi espositivi del mondo, tra i quali il Museo Español de Arte Contemporanéo, il Kuntsterverein di Colonia, la Biennale di Nagoya (Giappone), la Fundaciò Juan Mirò di Barcellona, il Kunsthistorische Museum di Vienna, lo spazio Sony a Berlino per citarne solo alcuni.Negli ultimi anni la sua ricerca artistica lo ha avvicinato molto a Venezia, città dove l’acqua, punto centrale della sua ricerca artistica, riveste un ruolo preponderante.
Nel 2003 realizza un’installazione chiamata Digital Fall per la Collezione Peggy Guggenheim, una delle sculture tecnologicamente più avanzate al mondo, dotata di un impianto costante di climatizzazione e di uno schermo ultra piatto a Led luminosi e display Fulcolor. Infine, nel 2005 crea una nuova versione di Mare Verticale, esposto all’entrata dei Giardini della Biennale, una stele che emerge dall’acqua della laguna per 44 metri di altezza e che diventerà il simbolo della Biennale stessa.